Aktienoptionen 75

Tipp 1 - Alles über Stock Options Mein Ziel ist es, Ihnen ein grundlegendes Verständnis dessen, was Aktienoptionen sind alle ohne hoffnungslos verwirrend Sie mit unnötigen Details. Ich habe Dutzende von Büchern auf Aktienoptionen gelesen, und sogar meine Augen beginnen Verglasung über kurz in die meisten von ihnen. Mal sehen, wie einfach wir es schaffen können. Grundlegende Anrufoption Definition Beim Kauf einer Call-Option erhalten Sie vom Kaufdatum bis zum dritten Freitag eines bestimmten Monats das Recht (aber nicht die Verpflichtung), 100 Aktien einer Unternehmensaktie zu einem bestimmten Preis (der so genannten Ausübungspreis) zu erwerben ( Genannt Verfallsdatum). Die Leute kaufen Anrufe, weil sie hoffen, dass die Aktie steigen wird, und sie werden einen Gewinn erzielen, indem sie die Anrufe zu einem höheren Preis verkaufen oder indem sie ihre Option ausüben (dh die Aktien zum Ausübungspreis an einem Punkt kaufen, an dem der Marktpreis liegt ist größer). Grundlegende Put Option Definition Kauf einer Put-Option gibt Ihnen das Recht (aber nicht die Verpflichtung), 100 Aktien einer Unternehmensaktie zu einem bestimmten Preis (genannt Basispreis) vom Kaufdatum bis zum dritten Freitag eines bestimmten Monats zu verkaufen ( Genannt Verfallsdatum). Die Leute kaufen Putten. Weil sie hoffen, dass die Aktie sinken wird, und sie werden einen Gewinn erzielen, indem sie die Puts zu einem höheren Preis verkaufen oder indem sie ihre Option ausüben (dh den Verkäufer des Puts zwingen, die Aktie zum Basispreis zu kaufen Wenn der Marktpreis niedriger ist). Einige nützliche Details Sowohl Put-und Call-Optionen werden in Dollar-Konditionen (zB 3,50), aber sie tatsächlich kostet 100-mal die zitierte Menge (zB 350,00), plus einem Durchschnitt von 1,50 Provision (berechnet von meinem Discount-Broker - Provisionen von anderen Maklern belastet Sind deutlich höher). Call-Optionen sind eine Möglichkeit, Ihr Geld zu nutzen. Sie sind in der Lage, an jedem Aufwärtsbewegungen einer Aktie teilzunehmen, ohne das Geld für den Bestand der Aktie aufbringen zu müssen. Allerdings, wenn die Aktie nicht im Preis steigen, kann die Option Käufer 100 von seiner Investition verlieren. Aus diesem Grund werden Optionen als risikoreiche Anlagen betrachtet. Auf der anderen Seite können Optionen genutzt werden, um das Risiko erheblich zu senken. Die meisten der Zeit, dies bedeutet, verkaufen, anstatt den Kauf der Optionen. Terrys Tipps beschreibt mehrere Möglichkeiten zur Verringerung der finanziellen Risiken durch den Verkauf von Optionen. Da die meisten Aktienmärkte im Laufe der Zeit steigen, und die meisten Menschen in Aktien investieren, weil sie hoffen, dass die Preise steigen, gibt es mehr Interesse und Aktivität in Call-Optionen, als es in Put-Optionen gibt. Von diesem Punkt an, wenn ich den Begriff Option verwenden, ohne zu qualifizieren, ob es eine Put-oder eine Call-Option ist, beziehe ich mich auf eine Call-Option. Real World Beispiel Hier sind einige Call-Option-Preise für eine hypothetische XYZ Unternehmen am 1. Februar 2010: Preis der Aktie: 45,00 out-of-the-money (Basispreis ist größer als Aktienkurs) Die Prämie ist der Preis ein Call-Option Käufer Bezahlt für das Recht, 100 Aktien einer Aktie kaufen zu können, ohne tatsächlich das Geld ausgeben zu müssen, das die Aktie kostet. Je größer der Zeitraum der Option, desto größer die Prämie. Die Prämie (wie der Preis) eines In-the-money-Aufrufs setzt sich aus dem inneren Wert und der Zeitprämie zusammen. (Ich verstehe, dass dies verwirrend ist. Für in-the-money-Optionen hat der Optionspreis oder Prämie einen Bestandteil, der die Zeitprämie genannt wird). Der innere Wert ist der Unterschied zwischen dem Aktienkurs und dem Ausübungspreis. Jeder zusätzliche Wert im Optionspreis wird als Zeitprämie bezeichnet. Im obigen Beispiel verkauft der Mar 10 40-Anruf bei 7. Der innere Wert ist 5 und die Zeitprämie ist 2. Für Geld - und Auslandsgespräche ist der gesamte Optionspreis Zeit Prämie. Die grössten Zeitprämien finden sich bei at-the-money Ausübungspreisen. Wahlen, die mehr als 6 Monate bis das Verfallsdatum haben, werden LEAPS genannt. Im obigen Beispiel sind die Jan-12-Aufrufe LEAPS. Wenn der Kurs der Aktie gleich bleibt, verringert sich der Wert von Puts und Anrufen im Laufe der Zeit (bei Annäherung). Der Betrag, den die Option fällt, wird als Zerfall bezeichnet. Bei Verfall haben alle at-the-money und out-of-the-money Anrufe einen Nullwert. Die Zerfallsrate ist größer, wenn sich die Option dem Ablauf nähert. Im obigen Beispiel wäre der durchschnittliche Zerfall für den Jan 12 45 LEAP 0,70 pro Monat (16.0023 Monate). Auf der anderen Seite, wird die Feb 10 45 Anrufoption um 2,00 (vorausgesetzt, die Aktie bleibt der gleiche) in nur drei Wochen verfallen. Der Unterschied in den Zerfallsraten der verschiedenen Optionsreihen ist der Crux vieler der Optionsstrategien, die bei Terrys Tips vorgestellt werden. Ein Spread tritt auf, wenn ein Investor eine Optionsserie für eine Aktie kauft und eine weitere Optionsreihe für dieselbe Aktie verkauft. Wenn Sie eine Call-Option besitzen, können Sie eine andere Option im selben Bestand verkaufen, solange der Basispreis gleich oder größer als die Option ist, die Sie besitzen, und das Verfallsdatum ist gleich oder kleiner als die Option, die Sie besitzen. Eine typische Verbreitung im obigen Beispiel wäre, die Mar 10 40 für 7 kaufen und verkaufen die Mar 10 45 Call for 4. Diese Ausbreitung würde 3 plus Provisionen kosten. Wenn die Aktie bei 45 oder höher liegt, wenn die Optionen am 3. Freitag im März auslaufen, wäre der Spread genau 5 wert (was dem Spread - Besitzer einen 60 - Gewinn für den Zeitraum gibt, auch wenn die Aktie das gleiche ndash weniger Provisionen hält Kurs). Spreads sind eine Möglichkeit zu reduzieren, aber nicht beseitigen die Risiken in Kaufoptionen. Während Spreads Risiken etwas begrenzen können, begrenzen sie auch die möglichen Gewinne, die ein Anleger machen könnte, wenn der Spread nicht angelegt worden wäre. Dies ist ein sehr kurzer Überblick über die Anrufoptionen. Ich hoffe, Sie sind nicht völlig verwirrt. Wenn Sie diesen Abschnitt lesen, sollten Sie verstehen, genug, um die Essenz der 4 Strategien, die in Terrys Tipps diskutiert zu erfassen. Weitere Informationen Zwei weitere Schritte werden Ihnen helfen, Ihr Verständnis. Lesen Sie zuerst den Abschnitt "Häufig gestellte Fragen". Zweitens, Abonnieren Sie My Free Options Strategy Report. Und erhalten Sie den wertvollen Bericht Wie Erstellen eines Options-Portfolio, das eine Aktie oder Investmentfonds übertreffen wird. Dieser Bericht enthält eine monatliche Beschreibung der Optionsgeschäfte, die ich im Laufe des Jahres gemacht habe, und gibt Ihnen ein besseres Verständnis, wie mindestens eine meiner Optionsstrategien funktioniert. Stock Options-Symbole Im Jahr 2010 wurden Optionszeichen geändert, so dass sie nun deutlich zeigen, die wichtige Angst vor der Option - die zugrunde liegende Aktie, die Streik, ob es sich um eine Put oder Call, und das tatsächliche Datum, wenn die Option abläuft . Beispielsweise bedeutet das Symbol SPY120121C135, dass der zugrunde liegende Bestand SPY (der Trackingbestand für den SampP 500), 12 das Jahr (2012), 0121 der dritte Freitag im Januar ist, wenn diese Option abläuft, C für Call und 135 steht Der Ausübungspreis. Stock LEAPS sind eines der größten Geheimnisse in der Investment-Welt. Kaum jemand weiß viel über sie. Das Wall Street Journal und die New York Times berichten nicht einmal über Aktienkurse oder Handelsaktivitäten, obwohl der Verkauf an jedem Geschäftstag erfolgt. Einmal in der Woche, Barrons fast widerwillig enthält eine einzelne Spalte, wo sie berichten Handelstätigkeit für ein paar Streik Preise für etwa 50 Unternehmen. Dennoch sind LEAPS für über 400 Unternehmen und bei einer Vielzahl von Ausübungspreisen erhältlich. LEAPS, einfach definierte Lager LEAPS sind langfristige Aktienoptionen. Der Begriff ist ein Akronym für Long Term Equity AnticiPation Securities. Sie können entweder ein Put oder ein Anruf sein. LEAPS werden in der Regel für den Handel im Juli verfügbar sein, und am Anfang haben sie eine 2,5-jährige Lebensdauer. Im Laufe der Zeit, und es gibt nur sechs Monate oder so verbleibenden auf dem LEAP Begriff, wird die Option nicht mehr als LEAP, sondern nur eine Option. Um die Unterscheidung klar zu machen, wird das Symbol des LEAP so geändert, dass die ersten drei Buchstaben die gleichen sind wie die anderen kurzfristigen Optionen. LEAPS sind steuerfreundlich Alle LEAPS laufen am dritten Freitag im Januar aus. Dieses ist eine ordentliche Eigenschaft, denn, wenn Sie ein LEAP verkaufen, wenn es abläuft und Sie einen Profit haben, ist Ihre Steuer nicht für weitere 15 Monate fällig. Sie können die Steuer ganz durch die Ausübung Ihrer Option zu vermeiden. Beispielsweise erwerben Sie für eine Call-Option die Aktie zum Basispreis der Option, die Sie besitzen. Owning Call LEAPS ist viel wie Besitz Stock Call LEAPS geben Ihnen alle Rechte der Aktienbesitz, außer Voting auf Unternehmensfragen und Dividenden zu sammeln. Am wichtigsten ist, sie sind ein Mittel, um Ihre Aktienposition ohne die Probleme und Zinsaufwendungen für den Kauf auf Marge nutzen. Sie erhalten nie einen Margin Call auf Ihrem LEAP, wenn die Aktie fallen sollte schlagartig. Sie können nie mehr als die Kosten der LEAP verlieren - auch wenn die Aktie um einen größeren Betrag fällt. Natürlich sind LEAPS Preisen, um die eingegebenen Interesse zu reflektieren, die Sie vermeiden, und das niedrigere Risiko aufgrund einer begrenzten Downside-Möglichkeit. Wie in alles andere, theres kein freies Mittagessen. Alle Optionen Decay, aber alle Decay ist nicht gleich Alle LEAPS, wie jede Option, gehen in Wert über Zeit (unter der Annahme, der Aktienkurs bleibt unverändert). Da es weniger Monate bis zum Verfallsdatum gibt, ist die Option weniger wert. Der Betrag, den er jeden Monat abnimmt, wird der Zerfall genannt. Ein interessantes Merkmal der monatlichen Zerfall ist, dass es viel kleiner für ein LEAP ist, als es für eine kurzfristige Option ist. In der Tat, in den letzten Monat einer Optionen Existenz, ist der Verfall in der Regel dreimal (oder mehr) der monatliche Zerfall eines LEAP (zu dem gleichen Ausübungspreis). Eine Option am Geld oder am Out-of-the-money wird auf Null Wert im Ablaufmonat fallen, während die LEAP kaum rühren wird. Dieses Phänomen ist die Basis für viele der Trading-Strategien bei Terryrsquos Tipps angeboten. Oftmals besitzen wir den langsam zerfallenden LEAP und verkaufen die schnell verderbende kurzfristige Option an jemand anderen. Während wir auf unserem LEAP Geld verlieren (vorausgesetzt keine Veränderung des Aktienkurses), verliert der Typ, der die kurzfristige Option gekauft hat, viel mehr. So kommen wir voran. Es scheint ein wenig verwirrend auf den ersten, aber es ist wirklich ganz einfach. Kauf LEAPS zu halten, nicht zu handeln Ein unglücklicher Aspekt der LEAPS ist aufgrund der Tatsache, dass nicht viele Menschen über sie wissen, oder handeln sie. Folglich ist das Handelsvolumen viel niedriger als bei kurzfristigen Optionen. Dies bedeutet, dass die meiste Zeit, gibt es eine große Lücke zwischen dem Angebot und gefragt Preis. (Das ist nicht wahr für QQQQ LEAPS und ist einer der Gründe, warum ich besonders gerne in der Nasdaq 100 Tracing Equity handeln.) Die Person am anderen Ende Ihres Handels ist in der Regel ein professioneller Market Maker anstatt ein gewöhnlicher Investor kaufen oder Verkauf der LEAP. Diese Profis sind berechtigt, einen Gewinn für ihre Dienstleistungen zur Bereitstellung eines liquiden Marktes für inaktiv gehandelte Finanzinstrumente wie LEAPS zu erzielen. Und sie tun. Sie schafft es, den gefragtesten Preis die meiste Zeit zu verkaufen und den Kaufpreis zu kaufen. Natürlich sind Sie nicht immer die großen Preise der Market Maker genießt. Also, wenn Sie ein LEAP kaufen, planen, halten Sie es für eine lange Zeit, wahrscheinlich bis zum Verfallsdatum. Während Sie immer verkaufen können Ihre LEAP zu jeder Zeit, es ist teuer wegen der großen Lücke zwischen dem Angebot und gefragt Preis. Terrys Tipps Stock Options Trading Blog 20. Januar 2017 Vor zehn Tagen schickte ich Ihnen eine Notiz, wie Sie 23 auf eine Option auf Aetna (AET), wenn die Aktie geschlossen um jeden Preis über 118 heute. Damals war es der Handel bei 122,67. Der Tag ist noch nicht über jetzt, aber AET ist Handel bei 122 mit einer Stunde bis zum Schließen gehen, so scheint es sicher zu sagen, dass die 23 wird von allen, die den Handel platziert werden. Heute möchte ich vorschlagen, einen anderen Handel auf AET, die zwei Wochen von heute enden wird. Es wird 40 auf. 11. Januar 2017 Wir sind immer auf der Suche nach ungewöhnlichen Optionspreisen, die auf eine besser als übliche Anlagemöglichkeit hindeuten könnten. Ich möchte eine dieser neuen Möglichkeiten mit Ihnen zu teilen, eine ich persönlich gehandelt und an Terrys Tipps Abonnenten am vergangenen Samstag weitergegeben. Es handelt sich um die ehrwürdige Versicherung, Aetna. Ein interessantes kurzfristiges Spiel auf Aetna (AET) Diese Woche betrachten wir Aetna (AET), eine Gesundheitsfürsorge-Unternehmen. Wenn Sie das Diagramm auschecken, können Sie sehen, dass es nicht historisch große Züge in beide Richtungen macht, vor allem nach unten: Heute haben wir ein neues Portfolio an Terrys Tipps, die ich Ihnen sagen möchte. Es ist unser Konservativer von 9 Portfolios. Es besteht aus der Auswahl von 5 Blue-Chip-Unternehmen, die eine Dividende zwischen 2 und 3,6 bezahlen und die auf mindestens zwei Top-Analysten für das Jahr 2017 erscheinen. Dieses Portfolio soll für das Jahr 30 gewinnen und im Voraus genau wissen Was jeder der 5 Spreads im Voraus zu machen. Für die meisten dieser Unternehmen, können sie um 10 im Laufe des Jahres fallen und wir werden immer noch unsere 30 gewinnen. Wir wiederholen auch unser bestes Angebot, an Bord zu kommen, bevor der 11. Januar herum rollt. Wie man 30 auf 5 Blue-Chip-Unternehmen im Jahr 2017 machen, auch wenn sie um 10 fallen Die Spreads, die wir sprechen sind vertikale setzte Kredit-Spreads. Sobald Sie eine Firma gefunden haben, die Sie mögen, wählen Sie einen Ausübungspreis, der Making 36 A Duffers Guide to Breaking Par auf dem Markt jedes Jahr in guten Jahren und schlecht Dieses Buch kann nicht Ihr Golfspiel verbessern, aber es könnte Ihre finanzielle Situation so ändern Dass Sie mehr Zeit für die Grüns und Fairways (und manchmal den Wald) haben. Erfahren Sie, warum Dr. Allen glaubt, dass die 10K-Strategie ist weniger riskant als Besitz von Aktien oder Investmentfonds und warum es ist besonders geeignet für Ihre IRA. TD Ameritrade, Inc. und Terrys Tipps sind separate, nicht angeschlossene Unternehmen und sind nicht verantwortlich für alle anderen Dienstleistungen und Produkte. Copyright 2001ndash2017 Terrys Tipps Melden Sie sich für die Terrys Tipps Kostenlose Newsletter und erhalten Sie 2 Optionen Strategie Berichte: Wie man 70 ein Jahr mit Kalender Spreads und Fallstudie machen - Wie die wöchentliche Mesa Portfolio über 100 in 4 Monaten Login Auf Ihr vorhandenes Konto NowStock Optionen sind ein großer Teil des Startup-Traum, aber sie sind oft nicht gut verstanden, auch von Senior execs, die einen Großteil ihres Einkommens aus Aktienoptionen ableiten. Hier ist mein Versuch, die wichtigsten Fragen, die Mitarbeiter sollten bewusst zu erklären. 8220Stock Optionen8221 wie üblich gewährt Ihnen das Recht, Aktien von Aktien in der Zukunft zu kaufen für einen Preis, der heute bestimmt ist. Der 8220strike price8221 ist der Preis, zu dem Sie die Aktien in der Zukunft kaufen können. Wenn in der Zukunft die Aktie mehr wert ist als der Ausübungspreis, können Sie durch 8220exercising8221 die Optionen und den Kauf eines Aktienanteils für den Ausübungspreis Geld verdienen. Beispielsweise erhalten Sie bei einem Startup 5000 Aktien im Wert von 4 je Aktie. 5 Jahre später, die Aktie geht öffentlich und drei Jahre nach, dass es8217s bis zu 200 pro Aktie. Sie können die Option ausüben, zahlen 20.000 zu kaufen 5.000 Aktien der Wert im Wert von 1.000.000. Herzlichen Glückwunsch, you8217ve machte einen 980.000 Gewinn vor Steuern, vorausgesetzt, Sie verkaufen die Aktien sofort. Es gibt einen kleinen, aber notwendigen Fang: Wenn Sie Ihre Optionen gewährt werden, sind sie nicht 8220vested8221. Dies bedeutet, dass, wenn Sie das Unternehmen verlassen die Woche nach dem Beitritt, verlieren Sie Ihre Aktienoptionen. Dies macht Sinn, anstatt ein Anreiz zu bleiben, sie sind ein Anreiz für Job-Hop so viel wie möglich, sammeln Optionen von so vielen Arbeitgebern wie Sie können. Also, wie lange müssen Sie bleiben, um Ihre Optionen zu halten In den meisten Unternehmen, sie Weste über vier Jahre. Die häufigste Struktur ist ein 8220cliff8221 nach einem Jahr, wenn 25 Ihrer Aktien Weste, wobei die restlichen Anteile Pro-rata auf einer monatlichen Basis, bis Sie vier Jahre erreichen. Details variieren von Unternehmen zu Unternehmen einige Unternehmen Weste Optionen über 5 Jahre und einige über andere Zeiträume, und nicht alle Arbeitgeber haben die Klippe. Die Klippe ist dort, um das Unternehmen 8211 und alle Aktionäre, darunter auch andere Mitarbeiter 8211 zu schützen, um Aktien an Personen zu geben, die haven8217t sinnvolle Beiträge für das Unternehmen gemacht haben. Warum sollten Sie sich darum kümmern, ob der Kerl, der nach sechs Monaten gefeuert wurde, gegangen ist Alle Optionen oder nicht Da diese Optionen 8220dilute8221 Ihr Eigentum an der Firma. Denken Sie daran, jede Aktie repräsentiert ein Stück des Eigentums der Gesellschaft. Je mehr Aktien es gibt, desto weniger Wert repräsentiert jeder. Lets sagen, wenn Sie den Start-up und erhalten 5.000 Aktien, gibt es 25.000.000 insgesamt Aktien ausstehend. Sie besitzen .02 8211 zwei Basispunkte 8211 des Unternehmens. Wenn das Unternehmen mehr als 25.000.000 Optionen oder Aktien über die dazwischen liegenden fünf Jahre gibt, gibt es 50.000.000 Aktien am Börsengang (in der Regel entweder im Rahmen eines Fundraising einschließlich eines Börsengangs oder zur Einstellung von Mitarbeitern) Ihren ursprünglichen Prozentsatz. Sie haben 50 Verdünnung. Sie machen jetzt halb so viel für den gleichen Unternehmenswert. Das heißt, Verdünnung ist nicht unbedingt schlecht. Der Grund, weshalb das Board irgendwelche Verwässerungstransaktionen (Geldbeschaffung, Kauf einer Gesellschaft, Ausgabe von Aktienoptionen) genehmigt, ist, dass sie glauben, dass es die Aktien wert machen wird. Wenn Ihr Unternehmen eine Menge Geld erhöht, können Sie einen kleineren Prozentsatz besitzen, aber die Hoffnung ist, dass die Anwesenheit dieses Bargeldes dem Unternehmen erlaubt, eine Strategie durchzuführen, die den Wert des Unternehmens erhöht, um die Verdünnung mehr als zu kompensieren Preis pro Aktie steigt. Für eine gegebene Transaktion (Erhöhung von 10 Millionen), desto weniger verwässernd ist es besser, aber die Erhöhung 15 Millionen mehr verwässern als 10 Millionen erhöhen, während Erhöhung der Wert jeder bestehenden Aktie. Dies bringt uns auf die Zahl, die viel wichtiger ist (obwohl es weniger eindrucksvoll klingende ist) als die Anzahl der Aktien 8211 welcher Teil des Unternehmens Sie besitzen. Dies wird oft in Prozent gemessen, was meiner Meinung nach unglücklich ist, weil nur sehr wenige Beschäftigte, die keine Gründer sind, mit einem Prozent oder sogar einem halben Prozent aufwinden, so dass Sie oft über winzige Fraktionen sprechen, die irritierend sind. Ich denke, es ist nützlicher, es in 8220basis Punkte8221 8211 Hundertstel von einem Prozent zu messen. Unabhängig von Einheiten, ist dies die Nummer, die zählt. Warum lasst uns sagen, dass Unternehmen A und Unternehmen B beide nach einer Menge harter Arbeit im Wert von 10 Milliarden sind (ähnlich wie Red Hat). Vor langer Zeit arbeitete Albert an der Firma A und Bob ging an die Firma B. Albert war enttäuscht, dass er nur 5000 Optionen erhielt, und sie wurden zu einem Preis von jeweils 4 gewährt. Bob war sehr glücklich 8211 erhielt er 50.000 Optionen bei nur 20 Cent pro. Wer hat das bessere Angebot Es kommt darauf an. Nehmen wir an, dass Firma A 25.000.000 Aktien im Umlauf hatte und Unternehmen B 500.000.000 Aktien im Umlauf hatte. Nach vielen Jahren und 50 Verwässerung in jedem Fall hat die Firma A 50.000.000 Aktien ausstehend, so sind sie jeweils 200 und Albert hat einen Gewinn von 980.000 auf seine Optionen (1 Million Wert minus 20.000 Ausübung Kosten). Unternehmen B hat 1 Milliarde Aktien hervorragend, so sind sie jeweils 10 wert. Bob8217s Optionen net ihm einen Gewinn von 9,80 je, für einen Gesamtgewinn von 490.000. So, während Bob hatte mehr Optionen zu einem niedrigeren Ausübungspreis, machte er weniger Geld, wenn seine Firma das gleiche Ergebnis erzielt. Das wird deutlich, wenn man sich den Besitzanteil ansieht. Albert hatte 2 Basispunkte, Bob hatte einen. Obwohl es weniger Aktien waren, hatte Albert mehr Aktien in der einzigen Weise, die zählt. Wie viele Aktien ausstehend ist 8220normal8221 Auf einer Ebene ist die Zahl völlig willkürlich, aber viele VC finanzierten Unternehmen neigen dazu, in einem ähnlichen Bereich, die auf der Grundlage der Bühne variiert. Als ein Unternehmen geht durch mehr Runden der Finanzierung und hires mehr Mitarbeiter, wird es tendenziell mehr Aktien geben. Ein 8220normal8221 Frühphasenstart könnte 25-50 Millionen Aktien besitzen. Eine normale Mittelstufe (signifikante Einnahmen und mehrere Finanzierungsrunden, viele Mitarbeiter mit einem kompletten Exec-Team vorhanden) könnten 50-100 Millionen Aktien ausstehen. Late-Stage-Unternehmen, die bereit sind, IPO haben oft über 100 Millionen Aktien hervorragend. Am Ende der tatsächlichen Zahl doesn8217t Angelegenheit, was zählt, ist die Gesamtzahl in Bezug auf Ihre Grant-Größe. Ich sprach kurz über die Ausübung Optionen oben. Eine wichtige Sache im Auge zu behalten ist, dass die Ausübung Ihrer Optionen Geld kostet. Abhängig vom Ausübungspreis und der Anzahl der Optionen, die Sie haben, könnte es ziemlich viel Geld kosten. In vielen öffentlichen Unternehmen können Sie eine 8220cashless Übung 8221 oder 8220same-day-sale8221 tun, wo Sie ausüben und verkaufen in einer Transaktion und sie schicken Ihnen den Unterschied. In den meisten privaten Unternehmen gibt es keine einfache Möglichkeit, das Äquivalent zu tun. Einige private Unternehmen können Sie einige der Aktien, die Sie gerade ausgeübt zurück an die Firma auf ihre 8220fair Marktwert 8221 zu übergeben, lesen Sie Ihre Optionsvereinbarung, um zu sehen, wenn dies angeboten wird. I8217ll sprechen mehr über 8220fair Marktwert8221 unten, aber für jetzt I8217ll gerade sagen, daß, während sein großes, diese Wahl zu haben, es isn8217t immer das beste Abkommen, wenn Sie irgendeine Alternative haben. Die andere wirklich wichtige Sache bei der Ausübung Aktienoptionen berücksichtigen sind Steuern, die ich später besprechen werde. Meiner Meinung nach hat der Prozess, mit dem der 8220fair-Marktwert8221 des Startup-Bestands ermittelt wird, oftmals Bewertungen, bei denen es sehr schwierig wäre, einen Verkäufer zu finden und sehr einfach Käufer zu finden 8211, also oft etwas niedriger Als die meisten people8217s intuitive Definition von Marktwert. Der Begriff 8220fair Marktwert8221 hat in diesem Zusammenhang eine sehr spezifische Bedeutung für die IRS, und Sie sollten erkennen, dass diese technische Bedeutung nicht mit einem Preis, bei dem es wäre eine gute Idee, Ihre Aktien zu verkaufen entsprechen könnte. Warum ist die IRS beteiligt und was los ist Aktienoption Ausgabe wird zum Teil durch Abschnitt 409a des internen Erlös Code, der 8220non-qualifizierte verzögert Entschädigung 82221 8211 Entschädigung Arbeitnehmer verdienen in einem Jahr, das in einem zukünftigen Jahr gezahlt wird, mit Ausnahme von Beiträgen Zu 8220qualifizierten Plänen8221 wie 401 (k) Pläne. Aktienoptionen stellen eine Herausforderung bei der Bestimmung, wenn die 8220compensation8221 8220paid8221 ist. Ist es 8220paid8221, wenn die Option gewährt wird, wenn es währt, wenn Sie die Option ausüben oder wenn Sie die Aktien verkaufen Einer der Faktoren, die die IRS verwendet, um zu bestimmen, ist, wie der Basispreis mit dem fairen Marktwert verglichen. Optionen, die unterhalb des Marktwertes gewährt werden, führen zu versteuerbaren Einkünften mit Strafgebühr. Dies ist sehr schlecht, Sie don8217t wollen eine Steuerrechnung fällig, wenn Ihre Optionen Weste, auch wenn Sie haven8217t noch ausgeübt sie. Oft bevorzugen Unternehmen niedrigere Ausübungspreise für die Optionen 8211, was die Optionen für potenzielle Mitarbeiter attraktiver macht. Das Ergebnis war ein De-facto-Standard, um den 8220fair-Marktwert8221 für Frühphasenstartoptionen in Höhe von 10 der tatsächlich gezahlten Preisinvestoren für Aktien festzulegen (siehe Diskussion über Aktienklassen). Bei Anlaufoptionen legen sie fest, dass eine angemessene Bewertungsmethode angewandt werden muss, die alle verfügbaren Materialinformationen berücksichtigt. Die Arten von Informationen, auf die sie schauen, sind Vermögenswerte, Cashflows, der leicht bestimmbare Wert vergleichbarer Unternehmen und Rabatte aufgrund mangelnder Marktfähigkeit der Aktien. Wenn die Bewertung falsch ist, wird eine steuerliche Steuerstrafe gezahlt, aber wenn die Bewertung durch eine unabhängige Bewertung erfolgt, besteht eine Vermutung der Angemessenheit, die nur auf der IRS zurückgewiesen werden kann, die zeigt, dass die Methode oder ihre Anwendung 8220gross unzumutbar war8221. Die meisten Startups haben sowohl gemeinsame als auch bevorzugte Aktien. Die Stammaktien sind in der Regel die Aktien, die im Besitz der Gründer und Arbeitnehmer und die Vorzugsaktien sind die Anteile, die im Besitz der Anleger sind. Also, was ist der Unterschied Es gibt oft drei große Unterschiede: Liquidation Präferenzen, Dividenden und Minderheitsaktionär Rechte sowie eine Vielzahl von anderen kleineren Unterschiede. Was bedeuten diese und warum sind sie in der Regel enthalten Der größte Unterschied in der Praxis ist die Liquidation Bevorzugung, die in der Regel bedeutet, dass das erste, was passiert mit einem Erlös aus einem Verkauf des Unternehmens ist, dass die Anleger bekommen ihr Geld zurück. Die Gründer verdienen nur Geld, wenn die Investoren Geld verdienen. In einigen Finanzierungsgeschäften erhalten die Investoren eine 2x oder 3x Rückkehr, bevor jemand anderes bezahlt wird. Persönlich versuche ich, diese zu vermeiden, aber sie können die Investoren bereit, den Deal für weniger Aktien tun, so dass in einigen Situationen können sie Sinn machen. Investoren verlangen häufig eine Dividende (ähnlich Zins) auf ihre Investition, und es gibt in der Regel einige Bestimmungen, die die Zustimmung des Anlegers erfordern, das Unternehmen in bestimmten Situationen zu verkaufen. Mitarbeiter erhalten in der Regel Optionen auf Stammaktien ohne die Dividenden oder Liquidation bevorzugt. Die Aktien sind daher nicht so viel wert wie die Vorzugsaktien der Anleger. Wie viel sind sie wert Das ist natürlich die große Frage. Wenn die 8220fair Marktwert8221 doesn8217t dem Preis entsprechen, zu dem Sie vernünftigerweise glauben, Sie könnten einen Käufer finden, wie Sie über die Schätzung der realen Welt Wert Ihrer Optionen Wenn Ihr Unternehmen hat vor kurzem Geld gesammelt, der Preis, dass die Investoren für die Vorzugsaktien bezahlt Kann ein interessanter Bezugspunkt sein. Meine Erfahrung war, dass ein Marktpreis (nicht der offizielle 8220fair Marktwert8221, aber was VCs bezahlt) für Stammaktien häufig zwischen 50 und 80 des Preises ist, den die Investoren für Vorzugsaktien zahlen. Je wahrscheinlicher das Unternehmen zu einem Preis verkauft wird, der so niedrig ist, dass die Anleger von ihrem Vorzug profitieren, desto größer der Unterschied zwischen dem Wert der Vorzugsaktien und den Stammaktien. Die andere Sache im Auge zu behalten ist, dass die meisten Menschen don8217t haben die Möglichkeit, bevorzugte Aktien für den Preis kaufen die VCs zahlen. Viele sehr anspruchsvolle Investoren sind glücklich, die Möglichkeit haben, in Top-Tier-VC-Fonds, wo die VC8217s nehmen 1-2 pro Jahr in Management-Gebühren und 25-30 der Gewinne zu investieren. Alle sagten, sie würden etwa 60 von dem, was sie Netto-Kauf der Aktien direkt netting. Also, wenn ein VC kauft Stammaktien zu sagen 70 des Preises der Vorzugsaktien, das Geld kommt aus einer Pensionskasse oder Universitäts-Stiftung, die immer 60 oder so der Wert dieser Stammaktie ist. In der Tat, ein intelligenter Investor ist indirekt kaufen Ihre Stammaktien für rund um den Preis der VCs bezahlen für bevorzugt. Wenn es hasn8217t wurde eine Runde vor kurzem, die Bewertung Ihrer Aktien ist härter. Der faire Marktwert könnte der nächstliegende Referenzpunkt sein, aber ich habe Fälle gesehen, in denen es 30-60 (und gelegentlich weiter) unterhalb ist, was ein rationaler Investor für Ihre Anteile bezahlen könnte. Wenn ihr das einzige, was Sie haben, könnten Sie erraten, dass ein Marktwert wäre näher an 2x der 8220fair Marktwert8221, obwohl diese Lücke schrumpft, wie Sie in der Nähe eines IPO zu neigen. Ablauf und Kündigung Optionen verfallen typischerweise nach 10 Jahren, was bedeutet, dass sie zu diesem Zeitpunkt ausgeübt werden müssen oder wertlos werden. Optionen auch normalerweise beenden 90 Tage, nachdem Sie Ihren Job verlassen. Selbst wenn sie verstreut sind, müssen Sie sie ausüben oder sie an diesem Punkt verlieren. Gelegentlich ist dies verhandelbar, aber das ist sehr selten 8211 don8217t auf die Möglichkeit, dies zu verhandeln, vor allem nach der Tatsache. Die Verpflichtung zur Ausübung innerhalb von 90 Tagen nach Beendigung ist ein sehr wichtiger Punkt bei der Erarbeitung von Finanz-und Karrierepläne. Wenn you8217re nicht vorsichtig, können Sie aufwickeln gefangen durch Ihre Aktienoptionen I8217ll diskutieren diese unten. Gelegentlich Aktienoptionen haben 8220acceleration8221 Sprache, wo sie Weste früh auf bestimmte Ereignisse, am häufigsten ein Wechsel der Kontrolle. Dies ist ein Aspekt der Asymmetrie, wo Führungskräfte diese Bestimmungen viel häufiger als Mitarbeiter im Rang und Akte haben. Es gibt drei Haupttypen der Beschleunigung: Beschleunigung auf Änderung der Steuerung, Beschleunigung auf Beendigung und 8220double trigger8221 Beschleunigung, die sowohl einen Wechsel der Steuerung als auch Ihre Beendigung erfordert, um Ihre Vesting zu beschleunigen. Die Beschleunigung kann voll sein (alle nicht ausgefüllten Optionen) oder teilweise (z. B. 1 zusätzliches Jahr8217s Vesting oder 50 nicht ausgegebene Aktien). Im Allgemeinen glaube ich, dass Beschleunigungssprache in zwei konkreten Fällen sinnvoll ist, aber in den meisten anderen Fällen nicht sinnvoll ist: Erstens, wenn eine Führungskraft zum Großteil zum Verkauf eines Unternehmens eingesetzt wird, bietet sie einen angemessenen Anreiz, dies zu tun, wenn eine Exekutive ist In einer Rolle, die a) wahrscheinlich entlassen werden, wenn das Unternehmen verkauft wird und b) würde sehr in den Verkauf beteiligt sein, wenn es auftreten, kann es einige der persönlichen finanziellen Strafe, die Exekutive bezahlen und machen es einfacher für sie zu beseitigen Konzentrieren sich auf ihre Arbeit. In diesem zweiten Fall, denke ich, eine partielle Beschleunigung, Doppel-Trigger ist fair. Im ersten Fall kann eine vollständige Beschleunigung aufgerufen werden, ein einzelner Trigger. In den meisten anderen Fällen, glaube ich, Führungskräfte sollten bezahlt werden, wenn und wie alle anderen bezahlt wird. Einige Führungskräfte denken, es ist wichtig, einige Beschleunigung auf Kündigung zu erhalten. Persönlich habe ich eher meine Verhandlungen auf den Erhalt eines günstigen Deal in dem Fall, wo I8217m erfolgreich und bleiben Sie für eine Weile fokussieren. Wie viele sollten Sie erhalten Wie viele Aktienoptionen Sie erhalten sollten, ist weitgehend durch den Markt bestimmt und variiert ganz ein bisschen von Position zu Position. Dies ist ein schwieriges Gebiet, um Informationen zu bekommen und ich bin sicher, dass alles, was ich sage, umstritten sein wird, aber ich werde mein Bestes tun, um den Markt zu beschreiben, wie ich glaube, er existiert heute. Dies basiert auf meiner Erfahrung bei zwei Start-ups und einem großen Unternehmen Überprüfung rund tausend Optionen Zuschüsse insgesamt, sowie im Gespräch mit VCs und anderen Führungskräften und Überprüfung von Vergütungssummen. Zuerst reden wir darüber, wie ich über Stipendien denken, dann geben einige spezifische Richtlinien für verschiedene Positionen. Ich glaube fest daran, dass der vernünftigste Weg, um über Grant Größen denken ist durch den Dollar-Wert. Wie oben besprochen, macht die Anzahl der Aktien keinen Sinn. Während der Prozentsatz der Unternehmen ist besser, es variiert enorm auf der Grundlage der Bühne, so ist es schwer zu breit anwendbaren Rat geben: 1 Basispunkt (0,01 Prozent) von Google oder Oracle ist ein riesiger Zuschuss für eine leitende exec aber zur gleichen Zeit 1 Basispunkt Ist ein kleines Stipendium für einen Einsteiger-Mitarbeiter bei einer Rohserie-Ein Startup könnte es ein fairer Zuschuss für eine Mitte-Ebene-Mitarbeiter bei einem Pre-IPO Startup sein. Dollar-Wert hilft Konto für all dies. Im Allgemeinen für diese Zwecke würde ich nicht die 409a 8220fair Marktwert8221. Ich würde entweder a) den Wert in der letzten Runde, wenn es eine oder b) der Preis, an dem Sie denken, das Unternehmen könnte Geld heute, wenn es hasn8217t wurde eine Runde vor kurzem. Was ich dann betrachten würde, ist der Wert der Anteile, die Sie jedes Jahr ausgeben und wie viel sie wert sind, wenn die Aktie tut, was die Anleger es tun möchten, um 8211 Werte im Wert 5-10 mal zu erhöhen. Dies ist kein garantiertes Ergebnis, noch ist es eine wilde Fantasie. Was sind diese Beträge? Diese variiert je nach Job-Ebene: Einstieg: erwarten, dass die jährliche Sperrbetrag mit einem kleinen jährlichen Bonus, wahrscheinlich 500-2500 vergleichbar sein. Erwarten Sie den Gesamtwert, wenn das Unternehmen gut genug sein wird, um ein Auto zu kaufen, wahrscheinlich 25-50k. Erfahren: Die meisten erfahrenen Mitarbeiter werden in diesem Bereich fallen. Erwarten Sie den jährlichen Sperrbetrag vergleichbar mit einem moderaten jährlichen Bonus, wahrscheinlich 2500-10k, und der Gesamtwert, wenn das Unternehmen tut gut genug, um für eine Anzahlung auf einem Silizium-Tal-Haus oder ein Kind durch College, wahrscheinlich sein Ungefähr 100-200k. Key-Management: Director-Level-Mitarbeiter und eine Handvoll von sehr hohen individuellen Mitwirkenden in der Regel fallen in diesem Bereich. Schlüssel frühe Mitarbeiter oft in diesem Bereich, wie das Unternehmen wächst. Erwarten Sie die jährliche Vesting-Betrag, um wie ein großer Bonus, wahrscheinlich 10k-40k und der Gesamtwert, wenn das Unternehmen gut genug sein, um zahlen Sie sich Ihre Silizium-Tal Hypothek, wahrscheinlich 500k-1 Million. Executive: VP, SVP und CxO (ohne CEO). Erwarten Sie die jährliche Vesting-Betrag zu einem erheblichen Teil Ihrer Bezahlung, wahrscheinlich 40-100k, und der Wert, wenn das Unternehmen gut, um 1 Million oder mehr sein. Für diejenigen, die dies aus der Ferne zu lesen und träumen von Silizium-Tal-Reichtum, das klingt enttäuschend. Denken Sie jedoch daran, dass die meisten Menschen haben rund 10 Arbeitsplätze in einer 40-jährigen Karriere in der Technologie. Im Laufe dieser Karriere, 4 Erfolge (weniger als die Hälfte) bei zunehmenden Altersgruppen wird sich auszahlen Ihre Studenten Darlehen, geben Sie Ihre Anzahlung, legte ein Kind durch College, und schließlich bezahlen Sie Ihre Hypothek. Nicht schlecht, wenn Sie bedenken, dass Sie auch ein Gehalt zu machen. Sie sollten unbedingt fragen, wie viele Aktien sind hervorragend 8220fully verdünnt8221. Ihr Arbeitgeber sollte bereit sein, diese Frage zu beantworten. Ich würde keinen Wert auf die Aktienoptionen eines Arbeitgebers legen, der dies nicht klar und eindeutig beantworten würde. 8220Voll verdünnt8221 bedeutet nicht nur, wie viele Aktien heute ausgegeben werden, sondern wie viele Aktien ausstehen, wenn alle Aktien, die zugelassen sind, ausgegeben werden. Hierzu gehören auch Mitarbeiteraktienoptionen, die auch für Aktien zugeteilt wurden, die für die Ausgabe an neue Mitarbeiter reserviert wurden (eine Aktie 8220pool8221 ist es üblich, einen Pool mit Fundraising aufzuheben, damit die Anleger wissen, wie viele zusätzliche Aktien sie erwarten sollen ), Und andere Dinge wie Optionsscheine, die im Zusammenhang mit Darlehen ausgestellt worden sein könnten. Sie sollten fragen, wie viel Geld das Unternehmen in der Bank hat, wie schnell es ist, Bargeld zu verbrennen, und das nächste Mal erwarten sie zu fundraise. Dies wird sowohl beeinflussen, wie viel Verdünnung Sie erwarten sollten und Ihre Einschätzung des Risikos des Beitritts des Unternehmens. Don8217t erwarten, um genauso eine genaue Antwort auf diese Frage als die vorherige, aber in den meisten Fällen ist es vernünftig für die Mitarbeiter, einen allgemeinen Hinweis auf die Cash-Situation des Unternehmens8217 haben. Sie sollten fragen, was der Ausübungspreis für die jüngsten Zuschüsse wurde. Niemand wird in der Lage sein, Ihnen den Ausübungspreis für einen zukünftigen Zuschuss mitzuteilen, denn er basiert auf dem Marktwert zum Zeitpunkt des Zuschusses (nach dem Start und dem Zeitpunkt, an dem der Vorstand zustimmt) Stieg der Ausübungspreis von der Zeit an, in der er das Angebot annahm, bis zu seinem Start an. Änderungen sind üblich, obwohl 3x etwas ungewöhnlich ist. Sie sollten fragen, ob sie eine Vorstellung davon haben, wie das Unternehmen heute bewertet werden würde, aber Sie können nicht eine Antwort erhalten. Es gibt drei Gründe, warum Sie nicht bekommen eine Antwort: eine, kann das Unternehmen eine Bewertung aus einer sehr jungen Runde wissen, aber nicht bereit sein, es zu offenbaren zwei die Firma ehrlich nicht wissen, was eine faire Bewertung wäre drei, können sie einige haben Idee, aber unbequem teilen Sie es für eine Vielzahl von legitimen Gründen. Es sei denn, Sie sind in einer leitenden Rolle Rolle, wo you8217ll in Fundraising-Diskussionen beteiligt sein, da8217s eine gute Chance Sie gewonnen haben, diese Frage beantwortet, aber es can8217t schaden zu fragen. Wenn Sie ein Gefühl der Bewertung für das Unternehmen zu bekommen, können Sie verwenden, um den Wert Ihrer Aktienoptionen zu bewerten, wie ich oben beschrieben. Wenn Sie can8217t, verwenden I8217d zweimal den neuesten 8220fair Marktwert8221 als eine vernünftige Schätzung eines aktuellen Marktpreises bei der Anwendung meiner Messdaten oben. Ein Merkmal einige Aktienpläne Angebot ist eine frühe Ausübung. Mit einer frühen Ausübung können Sie Optionen ausüben, bevor sie frei sind. Der Nachteil von diesem ist, dass es Geld kostet, um sie auszuüben, und es kann Steuern wegen der Ausübung. Der Nachteil ist, dass, wenn das Unternehmen gut funktioniert, können Sie weit weniger Steuern zahlen. Darüber hinaus können Sie vermeiden, eine Situation, wo Sie can8217t verlassen Sie Ihren Job, weil Sie die Steuerrechnung mit der Ausübung Ihrer Aktienoptionen verbundenen leisten können (siehe unten, wo ich reden, über Ihre Aktienoptionen gefangen). Wenn Sie früh üben, sollten Sie sorgfältig prüfen, die steuerlichen Konsequenzen. In der Standardeinstellung werden Sie davon ausgehen, dass Sie steuerpflichtige Einkünfte aus der Differenz zwischen dem Marktwert und dem Ausübungspreis erworben haben. Das kann katastrophal sein, wenn die Aktie sehr gut funktioniert. Allerdings gibt es eine Option (eine 822083b Wahl8221 in IRS Parlance), wo Sie wählen können, alle Steuern auf der Grundlage der Ausübung vorne zu bezahlen. In diesem Fall werden die Steuern sofort berechnet und basieren auf der Differenz zwischen dem Marktwert und dem Ausübungspreis zum Zeitpunkt der Ausübung. Wenn Sie z. B. sofort nach dem Erwerb der Aktie ausüben, ist diese Differenz wahrscheinlich Null, und wenn Sie die Papiere ordnungsgemäß archivieren, ist keine Steuer fällig, bis Sie einige der Aktien verkaufen. Seien Sie gewarnt, dass die IRS ist unversöhnlich über diese Papiere. Sie haben 30 Tage von, wenn Sie Ihre Optionen ausüben, um den Papierkram zu archivieren, und die IRS ist sehr klar, dass keine Ausnahmen unter keinen Umständen gewährt werden. Ich bin ein Fan von frühen Übungsprogrammen, aber seien Sie gewarnt: früh zu üben und nicht machen eine 83b Wahl kann eine finanzielle Zug Wrack zu schaffen. Wenn Sie dies tun, und Sie sind in der Steuer Schulden für den Rest Ihres Lebens, weil Ihre company8217s vorübergehenden Erfolg, don8217t kommen weinen zu mir. Was passiert, wenn Sie verlassen Das Unternehmen hat das Recht, aber nicht die Verpflichtung, unbesetzte Aktien zu dem von Ihnen bezahlten Preis zurückzukaufen. Dies ist fair, die nicht gezahlten Aktien weren8217t wirklich 8220yours8221 bis Sie genug Service für sie zu Weste abgeschlossen, und Sie sollten dankbar für die Möglichkeit, frühzeitig ausüben und möglicherweise weniger Steuern zahlen. Steuern auf Aktienoptionen sind komplex. Es gibt zwei verschiedene Arten von Aktienoptionen, Incentive Stock Options (ISOs) und Non-Qualified Stock Options, die für Bestände unterschiedlich behandelt werden. Es gibt drei Mal die Steuern können fällig sein (bei Vesting, bei Ausübung und Verkauf). Dies wird durch frühe Ausübung und potenzielle 83b Wahl, wie ich oben diskutiert. Dieser Abschnitt bedarf eines Haftungsausschlusses: Ich bin kein Anwalt oder Steuerberater. Ich werde versuchen, die wichtigsten Punkte hier zusammenzufassen, aber das ist wirklich ein Bereich, wo es sich lohnt, professionelle Beratung, die Ihre spezifische Situation berücksichtigt berücksichtigt wird. Ich bin nicht haftbar für mehr als das, was Sie bezahlt für diese Beratung, die Null ist. Für die Zwecke dieser Diskussion gehe ich davon aus, dass die Optionen zu einem Ausübungspreis gewährt werden, der nicht unter dem fairen Marktwert liegt, und nach meiner Diskussion über die frühzeitige Ausübung gehen wir davon aus, dass Sie, Steuern sind fällig bei Ausübung und ich kann auf Steuern fällig üben und auf Verkauf konzentrieren. I8217ll beginnen mit NSOs. NSO-Gewinne aus der Ausübung werden als ordentliches Einkommen besteuert. Zum Beispiel, wenn Sie Optionen zum Ausübungspreis von 10 pro Aktie ausüben und die Aktie zum Zeitpunkt der Ausübung 50 Stückaktien wert ist, schulden Sie Einkommensteuern auf 40 pro Aktie. Wenn Sie die Aktien verkaufen, schulden Sie Kapitalgewinne (kurz - oder langfristig abhängig von Ihrer Haltedauer) auf die Differenz zwischen dem Wert der Aktien bei Ausübung und wenn Sie sie verkaufen. Einige Leute sehen einen großen Vorteil bei der Ausübung und Holding, um langfristige Kapitalgewinne auf einem großen Teil der Aufwertung zu zahlen. Seien Sie gewarnt, viele Vermögen verloren dies tun. Was kann schief gehen Sagen Sie haben 20.000 Aktienoptionen bei 5 pro Aktie in einer Aktie, die jetzt im Wert von 100 pro Aktie ist. Congrats Aber, in einem Versuch, Steuern zu minimieren, Sie ausüben und halten. Sie wischen Ihre Ersparnisse aus, um einen Scheck für 100.000 zu schreiben, um Ihre Optionen auszuüben. Im nächsten April haben Sie eine Steuerrechnung für eine zusätzliche 1,9 Millionen Einkommen am today8217s Steuersätze, die 665.000 für die IRS sein wird, plus etwas für Ihren Staat. Nicht zu befürchten, obwohl es im Februar und die Steuern, die bis zum nächsten April fällig sind, können Sie die Aktie für 14 Monate halten, verkaufen im April in der Zeit, um Ihre Steuern zu zahlen, und Kapitalgewinne auf jede zusätzliche Anerkennung. Wenn die Aktie von 100 auf 200 pro Aktie steigt, werden Sie weitere 2 Millionen und Sie verdienen nur 300, ooo in langfristige Kapitalgewinne, versus 700.000 in Einkommensteuern. You8217ve gerade gespeichert 400.000 in Steuern mit Ihrem Buy-and-Hold-Ansatz. Aber was, wenn die Aktie geht auf 20 pro Aktie Nun, im nächsten Jahr haben Sie einen 1,6 Millionen Kapitalverlust. Sie können 3.000 davon gegen Ihre nächsten Jahre Einkommenssteuer und Vortrag genug zu halten, dass für eine ganze Weile 8211, wenn Sie planen, mehr als 533 Jahre leben, für den Rest Ihres Lebens. Aber wie zahlen Sie Ihre Steuerrechnung Sie schulden 665.000 an die IRS und Ihr Lager ist nur 400.000 wert. Sie haben bereits Ihre Ersparnisse entwässert, nur um die Aktien auszuüben, deren Wert ist jetzt weniger als die Steuern, die Sie schulden. Herzlichen Glückwunsch, hat Ihre Aktie nun verloren Sie 365.000 aus der Tasche, die Sie don8217t haben, obwohl geschätzt 4x aus Ihrem Ausübungspreis. Wie wäre es mit ISOs? Die Situation ist ein wenig anders, aber die Gefahr lauert immer noch. Leider können ISOs Sie in diese Arten von Situationen locken, wenn you8217re nicht vorsichtig sein. Im besten Fall sind ISOs steuerfrei und werden als Veräußerungsgewinne besteuert. Allerdings ist dieser beste Fall sehr schwer zu erreichen. Warum Weil während ISO-Ausübung von der normalen Einkommensteuer frei ist, wird die Differenz zwischen dem ISO-Ausübungspreis und dem Wert bei Ausübung als 8220-Tax-Präferenz8221 behandelt und unter AMT steuerpflichtig. Im wirklichen Leben, werden Sie wahrscheinlich schulden 28 auf den Unterschied zwischen Ausübungspreis und den Wert, wenn Sie ausüben. Darüber hinaus sind alle Aktien, die Sie verkaufen, bevor Sie 2 Jahre aus Zuschuss und 1 Jahr von der Ausübung erreicht haben 8220disqualified8221 und als NSOs rückwirkend behandelt. Die Situation wird komplexer mit Grenzen Option Wert für ISO-Behandlung, AMT Kredite, und mit einer steuerlichen Basis in den Aktien für AMT Zwecke und eine für andere Zwecke. Dies ist definitiv eine, auf die ein Steuerberater zu konsultieren. Wenn Sie wissen, ob Sie eine ISO oder NSO (manchmal auch als NQSO), überprüfen Sie Ihre Optionen Gewährung Papierkram, sollte es klar die Art der Option. Illiquidität und gefangen durch Aktienoptionen I8217ll diskutieren eine weitere Situation: gefangen durch illiquide Aktienoptionen. Manchmal können Aktienoptionen 8220golden handcuffs8221 sein. Bei flüssigen Aktienoptionen (zB in einer Aktiengesellschaft) ist dies meiner Meinung nach genau so, wie sie beabsichtigt sind, und eine gesunde Dynamik: Wenn Sie eine Reihe von 8220in-the-money8221 Optionen haben (bei denen der Ausübungspreis niedriger ist Als der aktuelle Marktpreis), haben Sie starken Anreiz zu bleiben. Wenn Sie gehen, geben Sie die Gelegenheit auf, zusätzliche Aktien zu gewinnen und zusätzliche Gewinne zu machen. Aber Sie erhalten Ihre Aktien zu halten, wenn Sie verlassen. Im Falle von illiquiden Optionen (in erfolgreichen Privatunternehmen ohne Sekundärmarkt) können Sie in einer schleichenderen Weise gefangen werden: Je besser die Aktie, desto größer ist die Steuerrechnung, die mit der Ausübung Ihrer Optionen verbunden ist. Wenn Sie zurück auf die Situation der 5 pro Aktienoptionen in der Aktie im Wert von 100 pro Aktie gehen, kosten sie 5 für die Ausübung und weitere 33,25 pro Aktie in den Steuern. Der härteste Teil ist, desto mehr they8217re wert und das mehr you8217ve, das, das mehr gefangen werden, das Sie sind. Dies ist eine relativ neue Wirkung, die meiner Meinung nach eine unbeabsichtigte Folge einer Kombination von Faktoren ist: die Anwendbarkeit von AMT auf viele 8220ordinary8221 Steuerpflichtige die daraus resultierenden Schwierigkeiten, die mit ISOs verbunden sind, führten mehr Unternehmen, NSOs zu gewähren (die für die Gesellschaft steuerlich besser sind ) Die Kombination von Sarbanes-Oxley und die Marktvolatilität, die die Reise zum IPO länger machen und eine Verbreitung von illiquiden, hochwer - tigen Aktien schaffen. Während ich bin ein Gläubiger an den Reichen zahlen ihre Aktie, glaube ich nicht, Steuergesetze sollten perverse Auswirkungen der effektiv Beschlagnahme Aktienoption Gewinne, indem sie steuerpflichtig, bevor they8217re flüssig und ich hoffe, dass dies fixiert wird. Bis dahin, um eine Phrase caveat faber anzupassen. Kann das Unternehmen nehmen meine eigenen Aktien, wenn ich beenden Im Allgemeinen in VC finanzierten Unternehmen die Antwort ist 8220no8221. Private-Equity-finanzierte Unternehmen haben oft sehr unterschiedliche Optionsverträge vor kurzem gab es ziemlich viel Publizität über einen Skype-Mitarbeiter, der aufhört und seine Aktien verloren hat. Ich bin persönlich nicht ein Fan von diesem System, aber Sie sollten sich bewusst sein, dass es existiert und stellen Sie sicher, dass Sie verstehen, welches System you8217re in. The Theorie hinter Rückgewinnung bekleidete Aktien ist, dass Sie sich für die Mission zu helfen, verkaufen das Unternehmen und machen Die Eigentümer einen Gewinn, wenn Sie vor dem Abschluss dieser Mission zu verlassen, sind Sie nicht auf Aktiengewinne berechtigt. Ich denke, das kann für einen CEO oder CFO sinnvoll sein, aber ich denke, eine Software engineer8217s Mission ist es, große Software zu bauen, nicht um ein Unternehmen zu verkaufen. Ich denke, verwirrend, dass ist eine sehr schlechte Sache, und ich don8217t wollen Software-Ingenieure aus diesem Grund gefangen werden, so dass ich sehr bevorzuge das VC-System. I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that8217s above my pay grade to fix. What happens to my options if the company is bought or goes public In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you. In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO one common restriction is a 8220lockup8221 period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary. In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an 8220earn-out8221 based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares. Share this: Well written for sure. An scenario I8217d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination Unfortunately for the subject of your story, probably not. Most folks in small companies are employed 8220at will8221. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they8217ve joined the big company. Sometimes companies will offer 8220packages8221 to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren8217t being laid off 8211 who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic. Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) andor is very likely not to be retained after the acquisition. How do unvested options work post-IPO Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically Can unvested shares be canceled post-IPO Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time ( 6 months is normal) post-IPO. It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders 8211 but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees. Most options are not cancelable other than by terminating the optionee8217s employment or with the optionee8217s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn8217t want you to collect any further options they8217ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual. By the way when I say 8220most8221 or 8220usually8221 I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you8217ll see that they have a somewhat different system for example. What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk. Thank you Max This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Thanks again Hi Max 8211 thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that8217s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don8217t know the opportunity cost to you. Thanks for the help Question 8211 I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven8217t seen any payout Also, the purchaser then got purchased by a public company8230how crappy. Sorry to hear you didn8217t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you8217re correct typically if there isn8217t enough to repay the investors, the common shareholders won8217t get anything. Max thank you for the terrific article. Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions Is this common or only at key-level positions I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We8217re now at about 100 employees and I8217ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven8217t received any additional option grants but also haven8217t asked. Is it reasonable to ask Also, say they8217ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they8217re officially granted Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEOExec team have discretion to do this on an ad-hoc basis Great question. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled: 8211 Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time) 8211 Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis people who are promoted are typically good candidates to get them 8211 Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you8217ve made. One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company8217s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee 8211 often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren8217t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges. Options grants almost always have to be approved by the board. Good luck it sounds like you8217re doing well at a growing company so congratulations. this is my first time working for a startup so i am not very clear.. Hey Max, I am new to this whole equity amp stock options. your article is the only basis for my reasoning. I need your help My company is a Green Sustainable clothes recycling company. relatively new Green field. not sure what are the general vesting schedules like. any advice we negotiated 1k week 5 vested equity. initially when i started back in Oct Nov. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1 year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5 would vest over 1-2 years. how do i approach this as of now company is worth 1 million. we are constantly loosing , it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable.. does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future please help we only have 1 kind of stock. any provisions you are recommending to include can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket please advise Thank you soo much Sorry for the delay. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney). The IRS will require cash for your tax payments, they don8217t accept stock How often should a company revalue their privatly held stock options Any guidelines around that in the accounting standards I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently. Terrific article thank you. With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all. Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas i. e High-risk understood as high volatility amp political unrest. One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws 8211 even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions. I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters I don8217t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article. Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different. I have some vested preferred shares. I8217m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them. How would you explain this scenario Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of 6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company. It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly. Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is 5mil and was sold for 7x 35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company 8220In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.8221 As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO Which will be most beneficiary to me Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet. On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile8230 But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to Also, if they offer me RSUOptions, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO Great article, I didn8217t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it8217s helped me understand a bit better I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25 after 1 year and another 6 each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001 Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options8230 What happens if we get acquired before I am vested I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I8217d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other 8216stock options explained8217 websites that my shares could be wiped out, I8217ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us8230 is that correct The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on. so I8217ve heard that when that productcompany is acquired in 90 days, our team is going to 8216break off8217 and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Does this make sense It depends. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well. Hi Max. great article. a quick question. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate My strong suspicion is that you can8217t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that. Interesting article Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO8217s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered Is it a long term capital gains We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as 8220Other bonus8221 but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance Thanks I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and or a tax attorney. Hi Max 8211 Great article Thank you. Ich habe eine Frage. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation Thank you in advance for your assistance. Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The 8216best8217 situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a 8216down8217 round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right. Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help Email Subscription4 Mistakes People Make With Stock Options July 6, 2015 11:05 p. m. ET Company stock options can be a source of great wealth. They can also be a source of great confusion. All too often, people dont read statements about how their options workwhether because the explanations seem opaque or there simply arent enough hours in the day to squeeze in another chore. And that can lead to big problems, because options come with many complex rules attachedand ignoring them can have serious consequences for peoples portfolios. People can end up facing substantial tax hits, taking on unnecessary risk or even losing the right to exercise the options entirely. Below, financial advisers weigh in on some of the risks and fine print that people frequently overlook. 1. The company can change the terms of your options. When employees are fired or retire, many companies change the terms of their options, so they have less time to exercise them. This means the employee has less time for the options to appreciate in value or recover if underwater. In a worst-case scenario, the options would simply expire and the employee would be none the wiser. Employees who arent aware of these provisions may find a great deal of their option wealth expiring in a short period, says John Voltaggio, managing director at Northern Trust in New York. For example, Mr. Voltaggio worked with an executive who was retiring. The executive learned that certain option grants wouldnt fully vest, and of his vested options, their term was reduced. As a result, the 100,000 options granted to him shrank to 60,000leaving him with significantly less net wealth than he had planned on, and less time to exercise the options. Had he been aware of the terms of the options, Mr. Voltaggio says, he would have begun to exercise them sooner. 2. You need a strategy to make options work. People too often believe that their companys stock will continue to increase in value and they can wait until the last minute to exercise their options, says Joe Heider, founder of Cirrus Wealth Management in Cleveland. But many times, such as what happened to many folks options in 2008, the option will actually fall out of the money and expire worthless, he says. Journal Report More in Investing in Funds amp ETFs Consider a client of Sandra Bragar, who is director, wealth management at Aspiriant in San Francisco. The client lost track of her stock options expiration date and then needed to act quickly to exercise them. But the client was a high-level executive at a publicly traded company subject to Securities and Exchange Commission filing requirements. And the trading window for insiders wasnt going to be open before the stock options expired. So the client was forced to exercise and hold the stock options, when she otherwise would have preferred to sell themand she had to come up with 200,000 to cover the exercise price. She didnt have that much cash available and was forced to use margin. Things ended well, Ms. Bragar says: When the trading window opened a couple of months later, the client sold the shares and paid off the margin loan. But things could easily have gone badly. If the stock had taken a big tumble between the time of exercise and the delayed sale date, the client would have been forced to cover the margin out of her own pocket. Keep track of option expiration dates and develop an exercise plan for them at least 12 months in advance, says Ms. Bragar. 3. Options arent stocks. Many people dont realize options are inherently riskier than common shares, says Mr. Voltaggio. When employees look to diversify, they often sell their common shares before exercising options that are worth money. This can be a mistake, Mr. Voltaggio says. Why While options carry a great deal of upside leverage, they can also expire worthless during a downturn in the market. This can be an especially big mistake if an oversize portion of your retirement savings is concentrated in your companys stock options, says Paul Palazzo, managing director at Altfest Personal Wealth Management in New York. In contrast, if you hold common shares, they can recover their value over time. There are other reasons to hold on to stocks rather than options. Common shares may pay a dividend, whereas options never do. And the appreciation realized in the option will be subject to ordinary income tax, but the appreciation in common shares faces capital-gains tax treatment, Mr. Voltaggio says. He advises exercising options 75 of the way through their terma reasonable period of time to allow the options to realize their potential, but not too close to expiration, where a short-term drop in price could render them worthless. 4. Not all options are taxed the same. The most common type of stock-option grants are nonqualified stock-option grants, which are subject to regular income tax when theyre exercised. However, some people also receive qualified or incentive stock options, known as ISOs. Photo: iStockphotoGetty Images The spread on these options isnt subject to regular income tax, but to secure the more favorable taxation, the options are subject to a greater number of rules and restrictions that many people arent aware of, Mr. Voltaggio says. For example, while ISOs can avoid regular income tax, the spread on ISOs is subject to the alternative minimum tax. Also, people need to hold the shares received upon an ISO exercise for a least one year from the date they were exercised and at least two years from the date they were granted to maintain the favorable tax treatment, Mr. Voltaggio says. If people sell their stock before meeting those minimums, the spread will be subject to ordinary income tax, he says. Ms. Dagher is a reporter at The Wall Street Journal in New York. Email her at veronica. dagherwsj. How Do Stock Options Work Buying and selling stock isnt just limited to putting in orders for whatever the price is at the moment. You can actually take advantage of trading stock options or a financial instrument that gives you the right to purchase or sell an asset at a future date. Stock options have values just like stocks, but otherwise have differences that make them unique. Learning how to trade stock options gives traders leverage while reducing risk. Here, well explore those benefits, explain how trading stock options works in the market, and cover other stock options basics. What Are Stock Options As I covered above, a stock option is the right to buy or sell a stock at some point in the future. In other words, its a contract between two people to do something with a stock at a future price. This future reference price is called the strike . Since its a contract, an option can expire at its expiration date the point after which the option becomes worthless if it isnt exercised. Before we go further, Ill give you an example. Lets say you want to buy a certain stock ABC in the future. You want 100 shares, and want to buy ABC at 10 (your strike price). Right now, ABC is at 8. You want to wait until the end of the month before you buy, so you buy an option to purchase 100 shares of ABC by the end of the month for 10. This is called a call option the right (but not the obligation) to buy a stock. What happens with this contract Well, if the stock price goes past 10, youll profit because youll buy 100 shares at 52 per the terms of your contract and then sell them for whatever the market price is. If the price is 11 when you sell, youll make 1 profit per share, for 100 total. Of course, in options, when youre winning someone else is losing. Thats why trading options is called a zero-sum game . meaning you gain at the expense of another trader (and vice-versa). So to make that deal worthwhile for the other person, you pay what is called a premium . or a price per share. The premium could be 0.50 per share, in which case youd pay the seller a total of 50 for a net profit of 50. If the stock price never gets past 10, and stays at, say, 9, you of course wouldnt want to buy because youd take an automatic loss of 100 when you sold. This is in addition to the 50 premium. At this point, you could let the option expire and youd only lose 50 in premium. When you want to sell an option, you create what is called a put option or a promise to sell the stock at a future date for a future price. In this case, you pay the other trader the premium to purchase the put option from him (making him the seller and you the buyer) and have no obligation to sell the shares if he chooses to exercise the option. Whats a simple formula for profit off an options trade Profit (Current Market Price Strike Price) Number of shares Premium So, if you have an options contract for 100 shares of ABC at, say, 20 and the current market price after you exercise the option is 25, with a premium of 1 per share, you will make (25-20) 100 100, or 400. When you want to buy shares of a stock, you are purchasing a call option . You have the right to buy the number of shares (called the lot size ) at the price before a given expiration date but you dont have to if you dont want to (like if the stock price is lower than the strike price). When you want to sell shares of a stock, you are purchasing a put option . You have the right to sell the number of shares at the price before a given expiration date. Whoever sells the put option to you agrees to buy the shares at the strike price, no matter what. Benefits of Options Trading There are several key benefits to trading options that make them attractive to traders versus buying stock itself. All other things considered equal, there is less risk with options than stocks, at least in terms of your exposure to losses. If you buy 100 shares of ABC at 10 a 1,000 investment and the price drops to 5, you lose 500 if you had to sell. If you buy a call option for 100 shares of ABC with a premium of 1 per share, you only lose 100 because you dont have to actually buy the shares. Stock options also gives you leverage . or the ability to buy more with what money you have. Small changes in stock price can result in big gains, unlike with stocks. For example, if you put 1,000 into buying 100 shares of ABC at 10, your stake in the investment is 1,000. If the stock goes up a ridiculous 10, to 11, then you make 100, which is 10 of your initial investment. Lets use stock options instead. Lets say you have a stock option for 100 shares at 10 a share. The price is at 10 a share now, which means the value of your stock is 1,000 (100 x 10). If the stock went up to 11 10 of the original value 8211 youd have a gain of 1 per share, or 100 (which is a gain of 100). If it went up to 12, that would represent an increase of 20 from the original price of 10. But, to you, that would mean youd gain 2 per share, for a profit of 200 which is a gain of 200 from your starting point. Lets put it another way. Lets say you have 100 stock options at 9 a share, and the price is 10 right now. The market value of your shares would be 1,000. Itd cost you 900 to exercise your options and buy 100 shares at 9. The difference between the two costs is 100, or your equity. If the price goes up 10 to 11 per share, your equity would go from 100 to 200 which is a 100 increase. Youd still have to pay 900, but youd receive 1,100 in return. In that case, youd gain 90 more with stock options than you would with stocks. That is leverage. Trading on Predictions Another benefit is that you can trade the market before events actually happen. This is a proactive trading method rather than a reactive one. Trying to get in on stocks before, say, an annual share report is released could open you up to a significant loss if you buy stock and the price dips if the companys earnings disappoint. Buying options, though, puts at risk only your premium, while giving you upside potential in case youve made the right prediction. Using options to hedge against these kinds of disappointing outcomes if you have open stock positions is another benefit related to the one above. You could buy stock expecting to benefit in a surge in price, but you could also pay a much smaller amount to buy options against your current position just in case you lose the stock battle and your stock falls. This way, your gains and losses would be offset to a significant degree.